Enrique Castillo nació en Málaga en 1948. Se crió en el seno de una familia fiestera de Totalán. A los veintiséis años empezó con los Concursos Flamencos obteniendo desde entonces numerosos premios como el Primer Premio en los Cantes Abandolaos, el Primer Premio de Granainas y Cartageneras en La Unión (Murcia), en Lucena (Córdoba) y en Osuna (Sevilla). Ha formado cartel con figuras como Camarón, Farina, Calixto Sánchez, Chano Lobato, El Cabrero, Naranjito de Triana, y con todo el plantel de los cantaores malagueños. Enrique Castillo posee un espléndido torrente de voz y domina todos los cantes, destacando en el cante por saeta.
Tiene un Rincón Flamenco en Málaga dedicado a su persona. Su generosidad con las entidades malagueñas le otorga el agradecimiento de los aficionados; su buen hacer y su calidad interpretativa, el prestigio y el reconocimiento del mundo flamenco.